Montecassiano è un borgo certificato dal Touring Club Italiano con la Bandiera arancione.
È caratterizzato da numerosi punti di interesse storico-culturali ben conservati. Vie concentriche culminano nella piazza centrale dell’abitato dove sorgono il quattrocentesco palazzo dei Priori e il convento degli Agostiniani. Per una scalinata si sale alla parrocchiale di Santa Maria Assunta, che custodisce la pala d’altare in terracotta di Mattia della Robbia e una tavola di G. da Recanati del XV secolo. Presso la chiesa di San Giovanni Battista il Museo di arte sacra; da non perdere gli spazi all’aperto nel centro storico costituiti dai cortili di San Giacomo e delle Clarisse e il chiostro degli Agostiniani. A ridosso delle mura, il parco del Cerreto offre una bella vista sul panorama circostante.
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